18 mai 1999. Frédéric Pierre signe pour 4 ans au Standard, en provenance de Mouscron.
30 mai 1999. Défaite 3-1 face au Lierse en finale de la Coupe. Le but a été inscrit par Ali Lukunku.
29 juillet 1999. Conférence de presse d’avant-saison. André Duchêne, le président, fixe l’objectif : une qualification européenne.
Les nouvelle têtes de l'effectif sont Marc Chauveheid (Eupen), Ariel Grana (San Lorenzo, Argentine), Frédéric Pierre (Mouscron), Filip Susnjara (Osijek, Croatie), Daniel Van Buyten et Laurent Wuillot (Charleroi) et Théo Amuzu.
L'entraîneur Tomislav Ivic prend la parole pour “assumer la responsabilité de l'échec de la saison dernière, marquée par un nombre trop élevé de blessés et une absence de maturité dans le chef de certains joueurs.” Il demande également aux Hellers, Bisconti et Pierre de “montrer l'exemple aux autres.”
6 septembre 1999. A la suite d'une ‘divergence de vue’, le Conseil d'administration du Standard de Liège et son président concluent un ‘gentlemen agreement’ avec le joueur Guy Hellers qui quitte le club.
7 septembre 1999. En prévision de l’Euro 2000, le match amical Belgique-Maroc se joue à Sclessin. Les Diables Rouges s’imposent par 4 buts à 0.
16 septembre 1999. Suite au départ de Guy Hellers, les frères M'Penza, Roberto Bisconti, Ali Lukunku et Didier Ernst organisent une conférence de presse. Ils manifestent leur soutien à Guy Hellers qui était présent. Il se confirme que le départ du Luxembourgeois est dû à une motion des joueurs déposée par leur capitaine contre Tomislav Ivic auprès de la direction. Roberto Bisconti et Didier Ernst font savoir qu'ils refusent de porter le brassard laissé libre par Hellers. Suite à cette affaire, plusieurs joueurs du noyau se sont sentis visés par les remarques des supporters et de la presse.
17 septembre 1999. Défaite 1-3 à Sclessin face au Sporting de Charleroi. Le bilan depuis le début de saison est de 4 points sur 18.
20 septembre 1999. Tomislav Ivic démissionne de son poste d'entraîneur. Un de ses deux adjoints, Zeljko Mijac, exerce la fonction ‘à titre intérimaire’. Il est secondé dans sa tâche par l'autre adjoint, Jean Thissen. Tomislav Ivic devient conseiller technique.
Pierre Delahaye, le directeur, annonce également sa démission en fin de saison.
L’arrivée prochaine du défenseur roumain Liviu Ciobotariu est également annoncée.
29 octobre 1999. Défaite 5-2 au FC Bruges.
2 décembre 1999. Robert-Louis Dreyfus rencontre quelque 300 chefs d'entreprises et personnalités politiques à l'aéroport de Liège-Bierset. Il précise que depuis la reprise du club, le Standard lui a déjà coûté 1 milliard de francs belges (24,7 millions d'euros). La majeure partie de ses investissements a porté sur les infrastructures.
Il prône également la création d'un site d'hébergement pour les jeunes joueurs avec salle de classe et des accords avec des établissements scolaires de la région afin d'assurer leur scolarité. Concernant l'évolution du championnat de football, il plaide pour un passage à 16 équipes puis à 14. Enfin, il préconise la possibilité pour les clubs d'acquérir autant de joueurs étrangers qu'ils le souhaitent mais avec seulement la possibilité d'en aligner cinq ou six lors des matches.
12 décembre 1999. Le Standard s’impose 3-4 à Harelbeke. Cette victoire marque le début d’une série de dix succès consécutifs en championnat.
29 décembre 1999. Le Standard annonce que des négociations en vue d’un transfert d’Enzo Scifo à Sclessin ont échoué. Le club précise également que l'intérim de Zeljko Mijac à la tête de l'équipe première prend fin.
31 décembre 1999. Saint-Sylvestre agitée avec les événements suivants:
- Jean Thissen est nommé entraîneur jusqu’à la fin de la saison. Il sera assisté par Henri Depireux. Le duo précise ses objectifs : une place européenne en fin de saison et la préparation de la saison prochaine ;
- Michaël Goossens quitte Schalke 04 et signe pour 4 ans au Standard;
- Confirmation du transfert de M’bo M’Penza au Sporting de Lisbonne. Montant du transfert: quelque 120 millions de FB selon la presse.